개인이 Claude Code CLI와 Obsidian, markitdown, ocrmypdf를 조합하여 캐나다 개인세 신고 프로세스를 자동화 및 감사

Context

Canada의 개인세 신고 기한(4월 말)이 임박했을 때 부부의 세금 정보를 관리하는 과정에서 여러 형식의 세무 서류(T4, RRSP 영수증, ESPP 정보, 환율 데이터)를 수동으로 정리하고 ACB(Adjusted Cost Base) 계산을 검증해야 하는 번거로움이 있었다. 작년 세무 신고에서 아내의 ACB 계산 오류(할인 구매 가격을 FMV 대신 사용)가 발견될 수 있는 상황이었다.

Technical Solution

• Obsidian vault를 중앙 저장소로 설정하고 /taxation/PersonalTax/2026/Wife, /taxation/PersonalTax/2026/Rafay 폴더 구조로 부부별 세무 정보를 분리하여 관리
• markitdown[all](Microsoft 오픈소스 라이브러리)을 사용하여 PDF를 마크다운 형식으로 추출하고, ocrmypdf로 스캔된 PDF에 OCR을 적용한 후 변환하는 bash 함수 pdf2md() 구현
• CLAUDE.md 파일에 재정 상황, 통화 환율(https://www.exchange-rates.org/에서 수집한 2024~2026년 데이터), 세금 양식, RRSP 영수증 위치 등의 컨텍스트를 seed하고 Claude Code CLI에 제공
• ESPP.md 파일에 ESPP 세금 원천징수, 초과 기여, 급여 공제 정보를 기록하여 검증 대상으로 지정
• LLM Feeder Chrome 확장프로그램으로 캐나다 정부 웹사이트의 "Definitions for capital gains" 페이지를 추출하여 /taxation/References/에 저장
• Wealthsimple Tax에서 생성한 T1 draft를 markitdown과 ocrmypdf로 변환하여 FILED.md에 기록하고 Claude Code CLI에 최종 감사 요청
• Claude Code CLI가 온라인 ACB 계산기와 비교하여 검증하도록 지시하고, 모든 수치를 수동으로 재검토한 후 제출

Key Takeaway

Python 기반 도구(markitdown, ocrmypdf)와 LLM을 Obsidian 마크다운 기반 워크플로우에 통합하면 정확성을 보장하면서도 복잡한 다중 형식 문서 처리와 결정론적 계산 검증을 체계적으로 수행할 수 있다. Claude Code CLI + Obsidian 조합은 동일한 Claude desktop app + Notion MCP 조합 대비 속도와 토큰 효율성이 우수하다는 점이 주목할 만하다.