Python으로 Gmail 스팸 메일 자동 답변 시스템을 구축해 3주간 180건 처리, false positive 1건 발생한 경험담

Context

Gmail 기본 스팸 필터는 마케팅 이메일의 자동 답장 기능을 제공하지 않았다. 개발자는 매일 30개 이상의 리쿠루터 및 세일즈 이메일을 수동으로 처리하며 20분을 소비했다.

Technical Solution

• Gmail IMAP/SMTP 연동 → Python imaplib, smtplib으로 이메일 조회 및 발송
• Subject 키워드 필터링 Version 1 → "opportunity", "partnership" 포함 시 "Thanks but not interested" 자동 발송
• 화이트리스트 기반 예외 처리 → contacts, 사전 대화 도메인, "interview/position" 포함 이메일 제외
• 본문 패턴 매칭 Version 3 → 5개 패턴("came across your profile", "quick call", "calendly.com", "reaching out", "opportunity that might interest") 중 3개 이상 일치 시 자동 답장 발송

Impact

3주간 180건의 cold email 자동 처리. 1건 false positive(컨퍼런스 운영자 분류) 발생

Key Takeaway

단순 Subject 키워드 필터링은 의도한 이메일도 거절할 수 있으므로, 화이트리스트와 본문 다중 패턴 매칭을 함께 적용해야 한다.